Casole d'Elsa Da sempre baluardo senese in una zona di confine aspramente contesa ai volterrani e ai fiorentini, castello strategico dell'alta Valdelsa, ancora oggi Casole conserva le atmosfere da ultimo avamposto. Affiorano ovunque, romantiche, le vestigia di fortificazioni e di palazzi lentamente adattate nel tempo ai bisogni degli uomini.
Colle Val d'Elsa è una graziosa cittadina situata sulla sponda sinistra dell'Elsa distribuita su tre livelli urbanistici (il Borgo, il Castello ed il Piano). Colle Alta si affaccia integra sulla valle presentandosi come un lungo nastro di pietra. La zona del Castello, la parte più antica di Colle, ospita la casa-torre di Arnolfo di Cambio.
San Gimignano è arroccata alla sommità di un colle (m. 334) in posizione dominante sulla Valdelsa. Una compatta cortina di mura (sec. XIII) la stringe tutta attorno. La caratteristica principale sono le sue 14 poderose torri, alcune delle quali superano i 50 m. San Gimignano offre una testimonianza pura del Medioevo comunale.
Monteriggioni è insediata su un colle. La sua formidabile cinta muraria tondeggiante ha colpito anche Dante Alighieri che l'ha ricordata in alcuni versi dell'Inferno. Il borgo fu costruito dai Senesi e la sua fortezza di 570 m. contrastava l'espansione dei Fiorentini con le sue possenti torri quadrilatere che si ergono come gigantesche sentinelle.
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